本期《越听越经典》围绕 “同名歌曲” 展开，分组介绍不同歌手演绎的同歌名作品，对比风格、情感与创作背景：
1. 《第一滴泪》：先介绍 1999 年动力火车版本，提及动力火车因 1998 年《还珠格格》片头曲《当》爆红，分享听众初听时对 “动力火车是两人组合、形象粗犷” 的意外，同时推荐其《背叛情歌》《无情的情书》等经典；再过渡到 1986 年谭咏麟版本。
2. 《窗外》：依次赏析 2000 年李琛版本（强调其旋律抓耳，贴合 90-2000 年前后 “靠旋律打动人” 的歌曲特点）、2006 年戴佩妮版本、1995 年王杰版本以及1990 年齐秦版本。
3. 《长大》：重点解析 1993 年王菲版本，指出歌词满是成长困惑（如 “长大后人没了小时候的浅笑”“世界转变太快”），再提及 2018 年容祖儿版本（同样表达成长困惑）。
4. 《戒烟》：对比 2017 年李荣浩版本（借 “戒烟” 喻 “戒不掉回忆里的人”，情绪纠结）与 2014 年许茹芸版本（表达 “努力走出情感依赖”，更积极放松）。